какая транскрипция лучше всего отражает естественное ...

Viktor

страр и млад (союзы, предлоги и другие служебные части речи в транскрипции не рассматриваются как самостоятельные слова, поэтому союз "и" написан слитно с предыдущим словом; после твёрдого звука Р в слове "стар" мы слышим звук Ы в соответствии с буквой И).